Одним из самых известных фильмов, в котором принимал участие Трамп, является "Кевин один дома 2: Затерянный в Нью-Йорке". В этом фильме он снялся в коротком камео в роли самого себя. Также он снимался в фильме "Знаменитость" режиссера Уди Аллена, где также исполнил роль самого себя. Кроме того, Трамп принимал участие в сериале "Скорая помощь" (The Nanny), где также сыграл самого себя.
Несмотря на то, что актерская карьера Трампа была короткой и его роли были скорее эпизодическими, его появление в кино и телевидении позволило ему привлечь внимание широкой публики и стать еще более известным.